HIBRIDISASI ORBITAL

HIBRIDISASI ORBITAL

            Hibridisasi adalah kombinasi dua atau lebih orbital atom asli native pada suatu atom menghasilkan orbital hibrida dengan syarat jumlah orbital atom yang berkombinasi harus sama dengan jumlah orbital hibrida yang terbentuk.

1. Hibridisasi sp3

            Linus Pauling (1931) menjelaskan secara matematis

bagaimana orbital s dan tiga orbital p berkombinasi atau terhibridisasi

membentuk empat orbital atom yang ekuivalen dengan bentuk

tetrahedral. Orbital yang berbentuk tetrahedral disebut dengan

hibridisasi sp3. Angka tiga menyatakan berapa banyak tipe orbital

atom yang berkombinasi, bukan menyatakan jumlah elektron yang

mengisi orbital.

a. Atom Karbon

Atom karbon memiliki dua orbital (2s dan 2p) untuk membentuk ikatan, artinya jika bereaksi dengan hidrogen maka akan terbentuk dua ikatan C-H. Faktanya, atom karbon membentuk empat ikatan C-H dan menghasilkan molekul metana dengan bentuk bangun ruang tetrahedron.Atom karbon memiliki konfigurasi ground-state 1s2 2s2 2px1 2py1.

pada kulit terluar terdapat dua elektron dalam orbital 2s, dan dua elektron tak perpasangan dalam orbital 2p.Atom karbon hanya dapat membentuk dua ikatan, contohnya CH₂. Pada kenyataannya, molekul CH₂ sangat jarang ditemukan dan lebih banyak terbentuk molekul CH₄. Alternatifnya adalah satu elektron pada orbital 2s dipromosikan ke orbital 2pz. Konfigurasi baru ini memiliki satu elektron yang berada pada tingkat energi yang lebih tinggi dari ground-state. Energi yang dibutuhkan untuk mempromosikan elektron tersebut sebesar 96 kkal/mol.

Pada posisi tereksitasi, karbon memiliki empat elektron tak berpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen. Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkal/mol untuk mengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentuk

dengan H (pada CH₄) jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H pada molekul CH₂. Etana, C₂H₆, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. Ikatan karbon-karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 A dan kekuatan ikatan 88 kkal/mol. Untuk ikatan C-H memiliki karakteristik yang sama dengan metana.

b. Atom Nitrogen

Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon, tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atrom lain. Semua ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon.

Amonia, NH3, salah satu contoh molekul yang mengandung ikatan kovalen yang melibatkan atom nitrogen. Atom nitrogen memiliki konfigurasi ground-state: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1, dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.Ketika terdapat tiga elektron tak berpasangan mengisi orbital 2p,ini memungkinkan orbital 1s dari hidrogen untuk overlap dengan orbital 2p tersebut membentuk ikatan sigma. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.3⁰, mendekati sudut tetrahedral (109.5⁰). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya. Pada hibridisasi sp³, satu orbital sp³ diisi oleh dua elektron dan tiga orbital sp3 diisi masingmasing satu elektron.

c. Atom Oksigen

Elektron pada ground-state atom oksigen memiliki konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom divalen. Dengan melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz).

Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp³. Sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104.5⁰  diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk lebih kecil dari sudut ideal (109.5⁰),seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H.

2. Hibridisasi sp²

Hibridisasi sp² terjadi jika satu elektron tereksitasi ke orbital p.

a. Atom Karbon

Atom karbon yang terhibridisasi sp²  hanya dapat membentuk tiga ikatan sigma dan satu ikatan pi. Ikatan pi terjadi sebagai akibat dari tumpang tindih elektron pada orbital 2p-2p. Dua atom karbon sp²  dapat saling membentuk ikatan yang kuat, mereka membentuk ikatan sigma melalui overlap orbital sp²- sp². Kombinasi ikatan sigma sp² - sp² dan ikatan pi 2p-2p menghasilkan bentuk ikatan rangkap karbon-karbon. Bentuk bangun ruang dari ikatan atom karbon yang terhibridisasi sp²  adalah trigonal planar.

b. Atom Nitrogen

Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital hibrid sp³, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp². Elektron pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp² memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena.

c. Atom Oksigen

Oksigen juga dapat terhibridisasi sp², yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p. Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp²  adalah pada senyawa-senyawa karbonil. Satu contoh terakhir dari hibridisasi orbital yang sering ditemukan adalah boron trifluorida, BF₃. Boron hanya memiliki tiga elektron di kulit terluarnya (1s2 2s2 2px1), hal ini berarti bahwa boron hanya dapat membentuk paling banyak tiga ikatan. Kita dapat mempromosikan elektron pada orbital 2s ke orbital 2py, akan tetapi tidak mungkin melengkapi boron dengan elektron oktet. Boron tidak memiliki pasangan elektron bebas, sehingga terdapat satu orbital p (2pz) yang kosong. Molekul BF₃ yang terbentuk memiliki geometri planar, sehingga dapat dikatakan bahwa boron

terhibridisasi sp².

3. Hibridisasi sp

a. Atom Karbon

Atom karbon memiliki kemampuan membentuk tiga macam ikatan, yaitu ikatan tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga. Asetilena, C₂H₂, contoh paling sederhana dari ikatan karbon-karbon rangkap tiga. Di samping dapat berkombinasi dengan dua atau tiga orbital p,

hibrida orbital 2s juga dapat berkombinasi dengan satu orbital p. Orbital sp memiliki bangun ruang linear dengan sudut ikatan HC-C sebesar 1800 yang telah terverifikasi dari hasil eksperimental. Panjang ikatan hidrogen-karbon sebesar 1.06A dan panjang ikatan

karbon-karbon adalah 1.20 A.

 (a) Ikatan σ C-C terbentuk karena overlap orbital sp-sp dan ikatan

      C-H dibentuk karena overlap orbital sp-s.

(b) dua ikatan π karbonkarbon

      terbentuk melalui overlap orbital p yang berhadap-hadapan antara atom

      karbon yang satu dengan atom karbon lainnya.

b. Atom Nitrogen

Atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).

TUGAS: SENYAWA AROMATIK

Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), struktur Benzena dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik, dikenal aromatik karena berbau sedap. Hidrokarbon aromatik dapat berupa monosiklik atau polisiklik. Senyawa hidrokarbon aromatik, meliputi; benzena, toluen, etil benzen, xylen(sebagai BTEX), fenol dan kresol. Senyawa – senyawa ini berbasiskan pada gugusan cincin yang tersusun oleh enam atom karbon. Senyawa aromatik ditandai dengan sifat ikatan antar atom karbon dalam cincin, yaitu ikatan tunggal dan ikatan ganda.

Syarat-syarat aromatisitas

• Molekul harus berbentuk siklik.
• Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem berkonjugasi.
• Molekul haruslah planar.
• Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron pi adalah antiaromatik.

Tatanama Benzena yaitu : monosubstitusi (satu sustituen), disubstitusi (dua substituen) dan polisubstitusi (lebih dari dua substituen). Benzena mudah disubstitusi, Reaksi substitusi pada Benzena diantaranya substitusi aromatik elektrofilik. Substitusi pertama terdiri dari Halogenasi, Nitrasi, Sulfonasi, Alkilasi dan Asilasi. Substitusi kedua, yaitu Benzena monosubstitusi mengalami lagi substitusi, sehingga menghasilkan disubstitusi, dimana produk disubstitusi tergantung pada substituen pengarah orto,meta dan para.

Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai nama khusus yang  bersifat individual. Tidak seperti sistem penomoran pada benzena atau  sikloalkana, yang dimulai pada posisi substituen, penomoran pada senyawa  polisiklis aromatis ditetapkan berdasarkan perjanjian, dan tidak berubah dengan adanya substituen.

                                                            

a.     Tata nama satu substituen

       Cl                                       OH                                           CH₃
Kloro benzena                Hidroksi benzena                      Metil benzena
Fenil klorida                      Fenil alkohol                                Toluen
Fenol
NO₂ NH₂
Nitro benzena                    Amino benzena
Fenil Amina
Anilina

b.      Tata nama dua substituen

Dua atom H pada cincin benzena diganti oleh dua atom atau gugus atom. Jika substituen letaknya berdekatan di C no.1 dan 2 dinamakan posisi orto. Jika substituen letaknya terhalang oleh satu atom C dinamakan posisi meta (atom C di No. 1 dan 3) Jika substituen letaknya terhalang oleh dua atom C dinamakan posisi para (atom C di no.1 dan 4).

Hanya satu monobromobenzena atau monoklorobenzena yang pernah diisolasi; artinya tidak ada isomer yang diperoleh dari kedua reaksi tersebut. Ini menyiratkan bahwa keenam hidrogen pada benzena mestinya setara secara kimia. Hidrogen manapun yang digantikan oleh bromin, kita memperoleh monobromobenzena yang sama.

Mekanisme Pengarah Meta, Orto, Dan Phara

Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituen dapat juga dinyatakan oleh huruf Yunani. Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pertemuan cincin disebut posisi, sedangkan pada posisi berikutnya adalah posisi. Dengan sistem ini, 1-nitronaftalena disebut -nitronaftalena, sedangkan 2-nitronaftalena disebut -nitronaftalena. Naftalena sendiri mempunyai empat posisi yang ekivalen, dan empat posisi yang ekivalen. Seperti dalam benzena, pada naftalena dikenal pula hubungan ortho (posisi 1, 2), meta (posisi 1, 3), dan para (posisi 1, 4) untuk menunjukkan hubungan posisi dua substituen. Selain itu dikenal pula  hubungan peri untuk menunjukkan posisi dua substituen yang terletak pada posisi 1 dan 8.