SISTEM NOMENKLATUR DAN ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON

1.      Sistem Nomenklatur

Nama resmi dari unsur kimia ditentukan oleh organisasi IUPAC. Menurut IUPAC, nama unsur tidak diawali dengan huruf kapital, kecuali berada di awal kalimat. Dalam paruh akhir abad ke-20, banyak laboratorium mampu menciptakan unsur baru yang memiliki tingkat peluruhan cukup tinggi untuk dijual atau disimpan. Nama-nama unsur baru ini ditetapkan pula oleh IUPAC, dan umumnya mengadopsi nama yang dipilih oleh penemu unsur tersebut. Hal ini dapat menimbulkan kontroversi grup riset mana yang asli menemukan unsur tersebut, dan penundaan penamaan unsur dalam waktu yang lama (lihat kontroversi penamaan unsur).

Sistem yang saat ini digunakan adalah yang diperkenalkan oleh Berzelius. Dalam sistem tipografi tersebut, simbol kimia yang digunakan adalah singkatan dari nama Latin (karena waktu itu Bahasa Latin merupakan bahasa sains); misalnya Fe adalah simbol untuk unsur ferrum (besi), Cu adalah simbol untuk unsur Cuprum (tembaga), Hg adalah simbol untuk unsur hydrargyrum (raksa), dan sebagainya.

Simbol kimia digunakan secara internasional, meski nama-nama unsur diterjemahkan antarbahasa. Huruf pertama simbol kimia ditulis dalam huruf kapital, sedangkan huruf selanjutnya (jika ada) ditulis dalam huruf kecil.

ALKANA

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang ikatan rantai karbonnya tunggal. Rumus umum alkana adalah C_nH_{2n + 2.}

Aturan tata nama alkana

1.       Rantai tidak bercabang (lurus)
Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi alawal n- (normal)

Contoh:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (n-butana)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (n-pentana)

2. Jika rantai karbon bercabang, maka:

a.  Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana

b. Penomoran.           
Berilah nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.

c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:

d. Tabel 3. Nama Alkil

e.  Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk:

Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana
-jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

-Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.

3. Tambahan untuk penomoran khusus
a.  Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C
Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana

b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

(3-metilheksana)

ALKENA

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Rumus umum alkena adalah C_nH_2n. Nama-nama alkana merupakan dasar penamaan seluruh senyawa karbon. Olehj karena itu, sanngat penting untuk mengingatnya secara keseluruhan (terutama dari CH₄ – C₁₀H₂₂)

Rumus Molekul	Nama	Rumus Molekul dalam Bentuk Rantai C
CH4	Metana	CH4
C2H6	Etana	CH3 CH3
C3H8	Propana	CH3 CH2 CH3
C4H10	Butana	CH3 CH2 CH2 CH3
C5H12	Pentana	CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
C6H14	Heksana	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C7H16	Heptana	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C8H18	Oktana	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C9H20	Nonana	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C10H22	Dekana	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

TATA NAMA ALKENA
1) Alkena rantai lurus
Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.
Contoh:
• C₂H₄etena
• C₃H₆propena
• C₄H₈butena
2) Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
Contoh:

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).
Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:
– nomor atom C yang mengikat cabang
– nama cabang
– nomor atom C ikatan rangkap
– nama rantai induk (alkena)

Contohnya:

1-butena

4-metil-2-pentena

2,5-dimetil-3-heptuna

2-etil-3,6-dimetil-1,4-oktadiena

1,3-pentadiena

ALKUNA

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum alkuna adalah C_nH _{2n – 2.}

Tata Nama Alkuna
1) Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan “una”.
Contoh:
C₃H₄: propuna
C₅H₈: pentuna
C₄H₆: butuna

C₄H₈ :  CH CH – CH₂ – CH₃ (1-butuna)

C₆H₁₂ : CH₃ – CH₂ – CH₂ – C C – CH₃ (2-heksuna)

2) Alkuna rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga. Contoh:
b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh:
c) Penamaan, dengan urutan:
• nomor C yang mengikat cabang
• nama cabang
• nomor C yang berikatan rangkap tiga
• nama rantai induk (alkuna)
Contoh:
3–metil–1–butuna (bukan 2–metil–3–butuna)
4–metil–2–heksana (bukan 3–metil–4–heksana)

3. Tata nama alkuna menurut IUPAC
1)  Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap tiga diberi nomor sekecil mungkin.
2)  Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap tiga.

.

2. Isomer Struktur Senyawa Hidrokarbon

.           Isomer struktur dapat dikelompokkan menjadi: isomer rangka, isomer posisi, dan isomer gugus fungsi.

a.) Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.
Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

 Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂– CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

        |

       CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda.

Contoh :

1) Alkuna C₆H₁₀

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂– CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

                               |

                           CH₃

CH₂ = C-CH₂– CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH₃

b.) Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi isomer dimana letak gugus fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

CH₂= CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                         1-heksena

CH₂– CH= CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                                       2-heksena 

  

3) Butuna  (C₄H₆)

CH C-CH₂-CH₃                           1-butuna

CH₃-C C-CH₃                              2-butuna

c.) Isomer fungsi adalah Isomer struktur yang mempunyai bentuk kerangka yang sama namun ikatan rangkapnya berbeda.

Contohnya bisa Anda lihat gambar dibawah ini.

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

    fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

CH₂= CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                         1-heksena

CH₂– CH= CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                                       2-heksena

   

3) Butuna  (C₄H₆)

CH C-CH₂-CH₃                           1-butuna

CH₃-C C-CH₃                              2-butuna

Keisomeran Senyawa Alkana

    Pada senyawa alkana, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₁₀ . Jenis isomernya, yaitu isomer struktur. Perhatikan dua isomer yang dimiliki C₄H₁₀ serta titik didihnya.

       Cara sistematis mencari jumlah kemungkinan isomer alkana adalah sebagai berikut.

Sebagai contoh kita pilih C₆H₁₄.

1)   Mulailah dengan isomer rantai lurus

2)  Kemudian kurangi rantai induknya dengan satu atom karbon dan jadikan cabang. Tempatkan cabang itu mulai dari atom karbon nomor 2, kemudian ke nomor 3, dan seterusnya hingga semua kemungkinan habis. Untuk C₆H₁₄, hanya ada dua kemungkinan

       Sebagaimana Anda lihat, cabang metal tidak dapat ditempatkan pada atom karbon nomor 4, sebab sama saja dengan penempatan cabang di nomor 2.

3) Selanjutnya, kurangi lagi rantai induknya. Kini, dua atom atom karbon dijadikan cabang, yaitu sebagai dimetil atau etil. Sebagai contoh isomer dengan dua cabang metal ada dua kemungkinan sebagai berikut.

     Isomer dengan cabang etil untuk C₆H₁₄ tidak dimungkinkan, karena:

Jadi, untuk alkana dengan rumus molekul C₆H₁₄ ada 5 kemungkinan isomer

Keisomeran Pada Alkena
       Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈. Jenis isomernya, yaitu isomer struktur, isomer fungsi, dan isomer geometri. Perhatikan tiga isomer struktur yang dimiliki senyawa alkena C₄H₈.

   Alkena dapat mempunyai keisomeran geometri karena mempunyai ikatan rangkap. Contohnya yaitu keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena, yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama, tetapi berbeda konfigurasi. Pada cis-2-butena, kedua gugus metal terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, sebaliknya pada trans-2-butena, kedua gugus metal itu berseberangan.

       Alkena akan mempunyai keisomeran geometri jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda.

Keisomeran pada Alkuna

         Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia C₄H₆. Jenis isomernya, yaitu isomer rangka,isomer posisi, dan isomer gugus fungsi. Isomer gugus fungsi alkuna adalah alkadiena yang mempunyai dua ikatan rangkap dua.